MacとWindowsではフォルダを上書きしようとする際の挙動が違います。

　Macの場合、わかりやすく書くと「置き換え」で置き換えもとのフォルダの内容に文字通り置き換わります。ですから、上書き元になくて、上書き先にあるファイルは、消えてしまいます。

　ついつい忘れてしまって、上書きしたつもりが置き換えになって重要なファイルを消してしまったということがないようにご注意ください（個人的にはこの挙動はキライ）。たぶん、上書きというのはフォルダ自体の上書きであるからという哲学なんだと思いますが・・・。